Jack no es un tipo muy hablador. Siempre está escuchando reggae por su auriculares y lleva rastas en el pelo que no casan mucho con su aspecto. Sólo tiene dos amigos, Clyde y Lucy, que hacen todo lo que pueden para que Jack pueda salir con Connie, una chica igualmente tímida que trabaja en la misma funeraria que Lucy.
Jack le promete a Lucy que en verano la llevará a dar un paseo en bote. Pero hay un problema, no sabe nadar. Además, cuando por fin consigue una cita con la chica le promete una cena espectacular, pero no sabe cocinar.
Es entonces sus amigos moverán cielo y tierra para lograr que todo salga perfecto. Clyde lo acompaña a la piscina y con infinita paciencia le va enseñando a moverse en el agua. Mientras Lucy llama a un viejo amigo que trabaja en el Hotel Waldorf como cocinero y le pide que familiarice a Jack con los fogones.
Estos dos simples hechos, en apariencia, harán que las vidas de estos cuatro personajes cambien radicalmente.
Primera película dirigida por el gran actor Philip Seymour Hoffman. Se rodea de actores poco conocidos, a excepción de Amy Ryan, a la que conocimos en la genial serie The Wire.
Una historia que pasa del humor algo surrealista a situaciones tensas, pasando por un universo de personajes tristes, rotos. Algunos encontrarán lo que buscan, otros perderán lo que más quieren.
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